После окончания Высшего военно-морского училища радиоэлектроники имени А. С. Попова, Олег Трегубов начал службу в поселке Гаджиево, где базировались подводные лодки Северного флота. Он прошёл путь от лейтенанта до вице-адмирала, командира дивизии подводных лодок.
На личном счету Олега Трегубова — 20 дальних походов в Арктику и Атлантику. Общая продолжительность нахождения под водой — пять лет.
Затем он возглавил Беломорскую ВМБ. При его непосредственном участии была передана флоту атомная подводная лодка «Пантера», спущены на воду и подготовлены к испытаниям атомоходы 4-го поколения «Юрий Долгорукий», «Александр Невский», «Владимир Мономах», велось строительство подводной лодки «Саратов», проводилась модернизация авианесущего крейсера для военно-морских сил Индии.
Олег Александрович принимал участие в семи испытаниях нового ракетного комплекса «Булава» на ТРК СН «Дмитрий Донской», в испытаниях двух подводных лодок для военно-морского флота для одной из стран юго-восточной Азии.
Среди наград адмирала — ордена Красной Звезды, «За военные заслуги», «За морские заслуги».
Как напомнили в пресс-службе администрации Северодвинска, именно по инициативе Олега Трегубова были установлены шефские связи экипажей Северного флота с городами и регионами РФ.
В итоге все корабли дивизии стали именоваться «Тула», «Брянск», «Новомосковск», «Белгород», «Карелия», «Верхотурье», «Екатеринбург», «Владимир».
В период трагических событий с подводной лодкой «Курск» Олег Александрович являлся заместителем руководителя экспедиции особого назначения по подъёму АПЛ. В этот же период занимался совместно с представителями ОАО «Газпром» и другими заинтересованными лицами согласованием с Северным флотом вопросов освоения энергетических ресурсов шельфа и повышения безопасности морских нефтегазовых объектов, согласования генеральных направлений трасс морских газопроводов и других стратегических направлений.
Выйдя в отставку, Олег Трегубов продолжил активную общественную деятельность: избирался депутатом Архангельского областного Собрания, до последних дней являлся членом консультационного Совета при главе Северодвинска. Вице-адмирал стоял на трибуне в День Победы и в День ВМФ, напутствовал участников парада.
— Это невосполнимая утрата для нашего города, региона. Олег Александрович — это человек-легенда. Он был мудрым, жизнелюбивым и очень ответственным. Это герой нашего времени. Таким он останется в наших сердцах, — сказал глава Северодвинска Игорь Скубенко.